SYNTHESIS OF (±)-VITRENAL

URI http://harp.lib.hiroshima-u.ac.jp/hbg/metadata/4161
File
Title
SYNTHESIS OF (±)-VITRENAL
Author
氏名 松尾 昭彦
ヨミ マツオ アキヒコ
別名 Matsuo Akihiko
氏名
ヨミ ヒロタ ヒロシ
別名 Hirota Hiroshi
氏名
ヨミ タカハシ タケヨシ
別名 Takahashi Takeyoshi
氏名
ヨミ マガリ ヒデアキ
別名 Magari Hideaki
氏名
ヨミ ウト セイリュウ
別名 Uto Seiryû
氏名
ヨミ ノザキ ヒロシ
別名 Nozaki Hiroshi
氏名
ヨミ ナカヤマ ミツル
別名 Nakayama Mitsuru
氏名
ヨミ ハヤシ シュウイチ
別名 Hayashi Shûichi
Abstract

(±)-Vitrenal (1), a sesquiterpene aldehyde with a novel vitrane skeleton, was synthesized from a monoterpene piperitenone (2) by 12-step reactions in ca. 7% overall yield. 2-Formyl-isocarane, derived from 2 via (±)-isocaran-2-one was allylated stereospecifically and, after protection of the formyl group, the allyl chain was modified to a 4-methoxy-3-butenyl group. Acid treatment of the masked dialdehydic intermediate yielded 1 by concomitant deprotection and aldol condensation.

Journal Title
Chemistry Letters
Volume
11
Issue
8
Spage
1143
Epage
1146
Published Date
1982
Publisher
Chemical Society of Japan
ISSN
03667022
NCID
AA00603318
Language
eng
NIIType
Journal Article
Text Version
Old URI
Set
hbg