SYNTHESIS OF (±)-VITRENAL

URI http://harp.lib.hiroshima-u.ac.jp/hbg/metadata/4161
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タイトル
SYNTHESIS OF (±)-VITRENAL
著者
氏名 松尾 昭彦
ヨミ マツオ アキヒコ
別名 Matsuo Akihiko
氏名
ヨミ ヒロタ ヒロシ
別名 Hirota Hiroshi
氏名
ヨミ タカハシ タケヨシ
別名 Takahashi Takeyoshi
氏名
ヨミ マガリ ヒデアキ
別名 Magari Hideaki
氏名
ヨミ ウト セイリュウ
別名 Uto Seiryû
氏名
ヨミ ノザキ ヒロシ
別名 Nozaki Hiroshi
氏名
ヨミ ナカヤマ ミツル
別名 Nakayama Mitsuru
氏名
ヨミ ハヤシ シュウイチ
別名 Hayashi Shûichi
抄録

(±)-Vitrenal (1), a sesquiterpene aldehyde with a novel vitrane skeleton, was synthesized from a monoterpene piperitenone (2) by 12-step reactions in ca. 7% overall yield. 2-Formyl-isocarane, derived from 2 via (±)-isocaran-2-one was allylated stereospecifically and, after protection of the formyl group, the allyl chain was modified to a 4-methoxy-3-butenyl group. Acid treatment of the masked dialdehydic intermediate yielded 1 by concomitant deprotection and aldol condensation.

掲載雑誌名
Chemistry Letters
11
8
開始ページ
1143
終了ページ
1146
出版年月日
1982
出版者
Chemical Society of Japan
ISSN
03667022
NCID
AA00603318
本文言語
英語
資料タイプ
学術雑誌論文
著者版フラグ
旧URI
区分
hbg